L'observation commerciale des baleines a débuté ici à la fin des années 1970, lorsque quelques bateaux de pêche reconvertis transportaient des naturalistes et des photographes dans le détroit de Haro. Au milieu des années 1990, l'archipel de San Juan était devenu l'habitat d'orques le plus documenté des États-Unis contigus, avec des catalogues d'identification photo suivant les baleines individuelles sur cinq décennies. Aujourd'hui, la population résidente compte moins de soixante-quinze animaux, un déclin attribué au trafic maritime, à l'épuisement des proies et aux perturbations acoustiques—des facteurs qui ont placé la population sur la liste fédérale des espèces en voie de disparition depuis 2005.
Les excursions d'observation des baleines à Orcas Island opèrent selon des directives fédérales strictes établies par NOAA Fisheries : les navires doivent rester à au moins deux cents yards de toute orque, couper les moteurs lorsque les baleines font surface à moins de quatre cents yards et limiter le temps passé sur l'eau près des groupes documentés à trente minutes. Ces règlements, révisés en 2021, s'appliquent également aux bateaux touristiques motorisés et aux kayaks de mer. Les restrictions ont remodelé l'industrie—les opérateurs mettent désormais l'accent sur les baleines grises, les baleines à bosse, les marsouins de Dall, les phoques communs et les otaries de Steller, qui fréquentent tous la mer des Salish en nombre permettant des rencontres plus proches et plus longues. Les observations de baleines à bosse ont augmenté depuis 2015, lorsque les agrégations alimentaires saisonnières sont revenues dans le bassin de San Juan après une absence de plus d'un siècle.
Rosario Harbor, sur le flanc est de l'île, sert de point de départ principal pour la plupart des charters d'observation des baleines. Le port se trouve à côté d'un complexe historique construit par le constructeur naval Robert Moran en 1906, et l'infrastructure du quai date de la même époque. La plupart des visites durent de trois à quatre heures, avec des départs entre huit heures du matin et le début de l'après-midi pour coïncider avec le flux de marée maximale à travers les détroits. Les capitaines s'appuient sur un réseau radio en temps réel pour partager les coordonnées des observations, une pratique qui concentre les bateaux autour des groupes de baleines actifs mais garantit également que les passagers à bord de n'importe quel navire ont des chances comparables d'une rencontre. L'observation des baleines à Orcas Island depuis le rivage reste possible à Lime Kiln Point sur l'île voisine de San Juan, où un sentier côtier et un réseau d'hydrophones permettent une observation terrestre, bien qu'Orcas Island elle-même n'offre aucun point de vue public équivalent avec des observations fiables.
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